Derrière la douceur de la ballade se cache pourtant un propos bien plus âpre. L’expression « smooth operator » désigne un charmeur, mais dans un sens proche du manipulateur : le texte dresse le portrait d’un homme de la jet-set qui traverse les villes américaines, de Los Angeles à Chicago puis jusqu’à Key Largo, en séduisant des femmes qu’il abandonne ensuite sans le moindre attachement réel. Il en tire même un profit, presque comme un métier.
Le clip pousse cette ambiguïté encore plus loin en présentant le personnage comme un véritable criminel : trafiquant d’armes et proxénète en fuite, pourchassé par la police tout au long du film. Dans la version longue du clip, qui enchaîne avec l’instrumental « Red Eye », on découvre même Sade elle-même impliquée dans une filature qui tourne mal face à cet homme sans scrupule.
Musicalement, la chanson doit beaucoup à son saxophone signature, joué par Stuart Matthewman en introduction et en conclusion, dans un souffle feutré qui deviendra la marque de fabrique du titre. La voix parlée de Sade au tout début du morceau, rare dans sa discographie, ajoute encore à l’aspect cinématographique de l’ensemble. Ce mélange de raffinement jazzy et de récit trouble façonnera durablement l’image de Sade comme icône de sophistication et de mystère.
Quarante ans après sa sortie, le titre reste un pilier des programmations Quiet Storm et a été repris par des artistes comme Laurent Voulzy en 2006 ou Corneille en 2018, preuve que le charme trouble de ce « smooth operator » n’a rien perdu de son efficacité.